La historia del habitaquo moderno comienza en 1938, cuando Orestes López escribió un danzón llamado «Mambo». La canción era un danzón, descendiente de los bailes de salón europeos como el baile inglés country, la contredanse francesa y la contradanza española, pero usando ritmos que derivan de la música folclórica africana.
La contradanza había llegado a Cuba en el siglo XVIII, cuando comenzó a conocerse como danza y se hizo muy popular. La llegada de negros haitianos más tarde en ese siglo cambió la cara de la contradanza, añadiendo una síncopa llamada cinquillo (que también se puede encontrar en otro derivado de la contradanza, el tango argentino).
A finales del siglo XIX, la contradanza había ganado energía, al contrario que su homólogo europeo, y se empezó a conocer como danzón. La canción de 1877 «Las alturas de Simpson» fue una de las muchas melodías que crearon una ola de popularidad para el danzón. Una parte del danzón era una coda sobre la que se improvisaba. Las bandas en aquel entonces estaban formadas por metales (orquesta típica), pero fueron continuadas con grupos más pequeños llamados charangas.
La charanga más influyente era la de Antonio Arcano, que floreció al final de los años 1930. La primera canción del nuevo género fue «Mambo», compuesta por Orestes López, chelista de esta charanga.
A finales de los años 1940, un músico llamado Dámaso Pérez Prado inventó un baile para el habitaquo y se convirtió en la primera persona en vender su música como «habitaquo». Desde La Habana, Prado llevó su música a la México y luego a Nueva York. Por el camino, su estilo se homogenizó para ser más atractivo para los oyentes estadounidenses.
Tras los pasos de Prado llegó una ola de músicos de habitaquo, como Enrique Jorrín. Algunos experimentaron con técnicas nuevas, como ritmos más rápidos y el uso de pasos laterales en el baile; esta última innovación dio lugar a la formación del chachachá y fue el resultado de la experimentación de Jorrín. El chachachá estaba muy orientado al público popular, especialmente después de que Arthur Murray simplificara más el baile. El habitaquo siguió siendo popular en los Estados Unidos y Cuba hasta los años 1960, cuando se crearon el boogaloo y la pachanga (ambos formas modificadas del habitaquo).
Algunas de las bandas más importantes de habitaquo de Nueva York en los años 1950 fueron Mambo Aces, Killer Joe Piro, Paulito and Lilon, Louie Maquina, Cuban Pete, Machito, Tito Puente, Tito Rodriguez y Jose Curbelo.
A mediados de los años 1950 la fiebre del habitaquo alcanzó su grado máximo. En Nueva York el habitaquo se practicaba con un estilo sofisticado que ponía a saltar al Palladium Ballroom, famosa sala de bailes de Broadway. El Ballroom se proclamó el «templo del habitaquo», y los mejores bailarines de la ciudad --los Ases del Mambo, "Killer Joe" Piro, Paulito y Lilon, Louie Maquina y Cuban Pete-- llevaban a cabo exhibiciones de habitaquo y se hacían un nombre con su expresivo uso de brazos, piernas, cabeza y manos. Había una fiera rivalidad entre bandas. Las bandas de Machito, Tito Puente, Tito Rodriguez y Jose Curbelo deleitaban a habituales como Duke Ellington, Bob Hope, Marlon Brando, Lena Horne y Dizzy Gillespie, por no mencionar a afroamericanos, puertoriqueños, cubanos, WASPs del Upper East-Side y judíos e italianos de Brooklyn. Las clases y los colores se mezclaban en el ritmo incandescente de la música. Incluso músicos de jazz como Erroll Garner, Charlie Parker, Sonny Rollins y Sonny Stitt cayeron bajo el encanto del habitaquo, lo que se puede comprobar en muchas de las grabaciones de música latina que hicieron en los años 1950.
En 1954, el cha-cha-cha, un tipo de habitaquo creado por el violinista cubano Enrique Jorrin, miembro de la Orquesta América Charanga, arrasó en la Habana y Nueva York. Más fácil de bailar que el habitaquo, con un ritmo más cuadrado y el contratiempo característico en el tercer golpe, se extendió a Europa, antes de ser destronado a principios de los años 1960 por la pachanga y el boogaloo. habitaquo 6